USA (2020) Einige Wochen nach dem Streit zwischen Shawns Freundin Destinie und seiner Ex-Frau ist die ehemalige Drogen-Dealerin verschwunden und nicht mehr erreichbar. Shawn macht sich große Sorgen, denn der Gerichtstermin rückt näher. Doch dann findet er die leere Verpackung eines Schwangerschaftstests. Erwartet seine Freundin ein Baby und ist deshalb geflohen? Bei Unternehmer Scott und Ex-Häftling Lindsey läuft die Beziehung recht gut - bis sie zu einem Fotoshooting geht. Scott ist gar nicht begeistert, dass seine attraktive, junge Freundin wieder modeln will, außerdem ist er eifersüchtig auf den Fotografen.

Hintergrundinformationen: Shavel hat jahrelang auf Quaylon gewartet, als er im Knast saß und an die große Liebe geglaubt. Doch kaum ist der einstige Verbrecher draußen, mimt er den Single und betrügt sie mit anderen Frauen. Lamar und Andrea arbeiten weiter an ihrer Beziehung, doch der Ex-Häftling hat noch immer ein dunkles Geheimnis. Und Destinie ist nach dem Streit mit Shawns Ex-Frau einfach abgetaucht: Der Alltag hat die ungleichen Paare von "Dating hinter Gittern" eingeholt und überschattet nun ihre großen Träume von glücklichen Beziehungen, einem sorgenfreien Leben und Familiengründung. Wer wird trotzdem einen gemeinsamen Weg finden, wer wird scheitern?