USA (2021) In Missouri beendet Lisa heute ihre Haftstrafe und wird von Stan sehnsüchtig erwartet. Die 39-Jährige hat schon 15 Vorstrafen und sieht in dem 65-jährigen Millionär eine Art Seelenpartner, der sie auf den richtigen Weg bringt. Doch Stan ist von ihrem neuen Kurzhaarschnitt gar nicht begeistert. Auch Ray wird nach drei Jahren und 10 Monaten entlassen. Nachdem seine Mutter ermordet wurde, drehte der junge Mann durch, brach in Apotheken ein und raubte dort Medikamente, die er verkaufte und auch selbst nahm, um den Schmerz zu ertragen. Seine Verlobte Britney befürchtet, dass ihre Familie Ray vorschnell verurteilt.

Hintergrundinformationen: Millionär Stan hat sich in die viel jüngere Lisa verliebt und will heiraten, sobald sie aus dem Knast entlassen wird. Schweißer Daonte glaubt, seine Traumfrau hinter Gittern gefunden zu haben - die hübsche Nicolle, die wegen Raub zu vier Jahren verurteilt wurde. Und Britney, Tochter aus gutem Hause, kann sich ein Leben ohne Drogendealer Ray kaum mehr vorstellen. "Dating hinter Gittern" dokumentiert das Schicksal von Paaren, die sich nach langer Internet-Beziehung in Freiheit treffen und versuchen, eine echte Beziehung aufzubauen. Eine Achterbahn der Emotionen ist vorprogrammiert und große Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden. Haben die Paare trotzdem eine Chance?