USA (2021) Daonte hat große Ziele im Leben. Er will ein eigenes Haus und eine tolle Hochzeit, und das alles mit Ex-Häftling Nicolle. Deshalb soll seine Traumfrau heute seine Mutter kennenlernen. Doch die 23-Jährige hat wenig Lust auf ein Treffen mit der Schwiegermama und will stattdessen ihre Brust-OP klarmachen, die Daonte natürlich bezahlen soll. Ein Telefonat mit Nicolles Ex-Freundin Tia verdirbt die schon angeschlagene Stimmung komplett. Lisa ist inzwischen sauer, weil Millionär Stan nicht nach ihrer Pfeife tanzt. Der 65-Jährige zeigt zwar Reue, doch Lisa befürchtet, dass ihr Leben gerade den Bach hinuntergeht.

Hintergrundinformationen: Millionär Stan hat sich in die viel jüngere Lisa verliebt und will heiraten, sobald sie aus dem Knast entlassen wird. Schweißer Daonte glaubt, seine Traumfrau hinter Gittern gefunden zu haben - die hübsche Nicolle, die wegen Raub zu vier Jahren verurteilt wurde. Und Britney, Tochter aus gutem Hause, kann sich ein Leben ohne Drogendealer Ray kaum mehr vorstellen. "Dating hinter Gittern" dokumentiert das Schicksal von Paaren, die sich nach langer Internet-Beziehung in Freiheit treffen und versuchen, eine echte Beziehung aufzubauen. Eine Achterbahn der Emotionen ist vorprogrammiert und große Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden. Haben die Paare trotzdem eine Chance?