USA (2022) Ex-Marine Chazz aus Kentucky kann vor Aufregung kaum noch schlafen: Seine große Liebe Branwin wird in ein paar Tagen aus dem Gefängnis entlassen. Der 50-Jährige, der wegen seiner geringen Körpergröße kaum Chancen bei Frauen hat, hatte die attraktive Branwin auf einer Dating-Seite für Insassinnen kennengelernt. Nun hofft er auf eine gemeinsame Zukunft außerhalb der Gefängnismauern, obwohl sich die beiden nur einmal persönlich gesehen haben. Chazz' Freunde jedoch glauben nicht an ein Happyend und befürchten, dass Branwin ihn nur ausnehmen will. Indie schleppt Ex-Häftling Harry inzwischen zu einer Hellseherin.

Hintergrundinformationen: Rick hat sich in Drogen-Dealerin Raydean verliebt und will ihr nach der Freilassung einen sicheren Hafen bieten. Lacey glaubt, in Häftling Antoine den Mann fürs Leben gefunden zu haben, obwohl er nur halb so alt wie sie und ein Muttersöhnchen ist. Und Tayler möchte ihren muskelbepackten Traumtypen heiraten, der acht Jahre wegen Bankraub saß, weil er sie vergöttert: "Dating hinter Gittern" dokumentiert das Schicksal von Paaren, die sich nach langer Internet-Bekanntschaft in Freiheit treffen und versuchen, eine echte Beziehung aufzubauen. Eine Achterbahn der Gefühle ist vorprogrammiert und große Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden. Haben die Paare trotzdem eine Chance?