USA (2022) Branwin, die wegen schweren Betrugs drei Jahre im Gefängnis saß, wird nun endlassen - und Chazz kann es kaum erwarten, seine Traumfrau zu ehelichen. Der 55-Jährige hat einen Ring für 4000 Dollar gekauft und einen Koffer voller Sachen besorgt, damit die Zeremonie sofort starten kann, denn Chazz will in einem Park direkt neben dem Gefängnis heiraten. Doch dann taucht Branwins Ex-Freund auf. Eine Woche nach der Übergangseinrichtung überrascht Harry seine Verlobte Indie mit einer Date-Night. Doch der vorbestrafte 24-Jährige hat gerade zwei Frauen am Start und will erst austesten, welche er lieber mag.

Hintergrundinformationen: Rick hat sich in Drogen-Dealerin Raydean verliebt und will ihr nach der Freilassung einen sicheren Hafen bieten. Lacey glaubt, in Häftling Antoine den Mann fürs Leben gefunden zu haben, obwohl er nur halb so alt wie sie und ein Muttersöhnchen ist. Und Tayler möchte ihren muskelbepackten Traumtypen heiraten, der acht Jahre wegen Bankraub saß, weil er sie vergöttert: "Dating hinter Gittern" dokumentiert das Schicksal von Paaren, die sich nach langer Internet-Bekanntschaft in Freiheit treffen und versuchen, eine echte Beziehung aufzubauen. Eine Achterbahn der Gefühle ist vorprogrammiert und große Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden. Haben die Paare trotzdem eine Chance?