USA (2021) Seit seiner Freilassung ist Chance mit der Zwillingsschwester seiner Verlobten dauernd aneinandergeraten, wobei sich der Ex-Bankräuber im Ton vergriffen hat. Nun befürchtet er, dass Tayler die Verlobung wieder lösen wird, denn sie lässt sich von ihrer Schwester leicht beeinflussen. Ex-Drogen-Dealerin Tiffany ist seit zwei Monaten in Freiheit und fühlt sich wohl mit Freund Kevin. Doch der LKW-Fahrer ist ein Schürzenjäger, was die Beziehung in Zukunft belasten könnte. Sara saß wegen fahrlässiger Tötung im Gefängnis und plant nun die Hochzeit mit Shawn. Doch die Ex-Frau des sechsfachen Vaters stellt sich quer.

Hintergrundinformationen: Shawn will Sara heiraten, die wegen fahrlässiger Tötung im Gefängnis saß, aber die Ex-Frau des sechsfachen Vaters stellt sich quer. Ex-Bankräuber Chance hat seiner Freundin Tayler einen Antrag gemacht, doch ihre Zwillingsschwester kann ihn nicht leiden. Branwin hofft auf ein geregeltes Leben nach ihrer Haftentlassung und hat deshalb den 56-jährigen Chazz geehelicht, obwohl er überhaupt nicht ihr Typ ist. "Dating hinter Gittern" dokumentiert das Schicksal von Paaren, die nach langer Internet-Bekanntschaft eine Beziehung in Freiheit aufbauen wollen. Eine Achterbahn der Emotionen ist vorprogrammiert und große Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden. Haben die Paare trotzdem eine Chance?